Die erste Runde des Hessenpokals wurde in Grünberg ausgelost und beschert den osthessischen Vertretern Hünfelder SV und SV Flieden Auswärtsspiele.
Grünberg – Für die Hünfelder geht es in der ersten Runde zum Hersfeld-Rotenburger Kreispokalsieger FSG Bebra, die Anfang Juni in der Relegation am Aufstieg in die Gruppenliga gescheitert war. Für den SV Flieden geht es zum Alsfelder Kreisoberligisten Spvgg. Leusel, die in der Vorsaison erst Neuhof und Steinbach ausschaltete und im Achtelfinale erst im Elfmeterschießen an Regionalligist Kickers Offenbach scheiterte. Die SG Bad Soden reist zum Meister der Kreisoberliga Büdingen, Sportfreunde Oberau.
Grünberg – Die Auslosung der 1. Hauptrunde im Krombacher-Hessenpokal der Saison 2026/27 findet am Freitag ab 17.30 Uhr in der Sportschule Grünberg statt. Diese Veranstaltung wird live auf dem HFV-YouTube-Kanal übertragen.
Die Einteilung nach geografischen Gesichtspunkten hat ergeben, dass sich der Hessenligist Hünfelder SV, der Verbandsligist Buchonia Flieden, der Nord-Kreisoberligist FSG Bebra und der Alsfelder Kreisoberligist Spvgg. Leusel in einem Lostopf befinden und es somit zwei regionale Duelle geben wird.